2009年5月24日，在綜藝節(jié)目《校園革命》的“3年J組！新生選拔”中甄選合格，成為該節(jié)目常規(guī)成員，并進(jìn)入杰尼斯事務(wù)所 ，成為Jr.組合B.I.Shadow的成員；6月4日，結(jié)成組合中山優(yōu)馬 w/B.I.Shadow；6月7日，結(jié)成期間限定組合NYC boys，并擔(dān)任2009世界女排大獎(jiǎng)賽的特別應(yīng)援者；7月15日，作為中山優(yōu)馬 w/B.I.Shadow和NYC boys的成員，以《惡魔之戀/NYC》雙A碟出道 ；12月31日，隨組合NYC boys首次參加NHK紅白歌會 。

2011年4月，開始出演綜藝節(jié)目《ヤンヤンJUMP》 ；9月，所屬組合B.I.Shadow因成員中島健人和菊池風(fēng)磨加入組合Sexy Zone并確定于11月出道而實(shí)際解散 。

2012年4月14日，出演的個(gè)人首部電視劇《私立馬鹿蘭高?！凡コ?，在劇中飾演不良少年“最強(qiáng)幫腔男”神保誠 ；10月13日，參演的校園電影《電影版私立馬鹿蘭高?！飞嫌?。

2014年1月2日，參演的新春時(shí)代劇《影武者德川家康》播出，在劇中飾演豐臣秀賴 ；4月，開始參加深夜綜藝節(jié)目《我武者羅！》 。

2015年5月1日，與共同出演電視劇《私立馬鹿蘭高?！返慕芪?、京本大我、松村北斗、森本慎太郎和田中樹一起，宣布成立Jr.組合SixTONES 。

2018年5月6日，參演醫(yī)學(xué)懸疑劇《黑色止血鉗》，登場于第三集，飾演患有心臟病的高官之子田村隼人 ；11月10日，出演SP電視劇《世界奇妙物語2018年秋季特別篇》，在單元?jiǎng)　稊?shù)學(xué)的傍晚》中飾演發(fā)現(xiàn)黑魔法書的不良少年宗德 。

2019年3月29日，出演的青春歌舞電影《少年們》上映，在片中飾演一直面帶笑容的少年犯Egao 。

2020年1月22日，隨組合SixTONES發(fā)行首張單曲《Imitation Rain》正式出道 ；6月19日，出演懸疑喜劇《家政夫三田園4》，登場于第三集，飾演與社長千金相戀的司機(jī)國木田洋平 ；10月19日，參演的奇幻劇《巴別九朔》播出，在劇中飾演男主角的親友、夢想成為導(dǎo)演的后藤健 ；12月31日，隨組合參加第71屆NHK紅白歌會 。

2021年6月8日，隨組合出演綜藝節(jié)目《價(jià)值觀的真實(shí)》，并在短劇中飾演沉迷網(wǎng)絡(luò)的高中生優(yōu)吾；12月31日，隨組合參加第72屆NHK紅白歌會 。

高地優(yōu)吾的家庭是一個(gè)擁有兩個(gè)兒子的四口之家，他在家中排行第二。學(xué)業(yè)方面，他高中就讀于神奈川縣立保土谷高等學(xué)校，大學(xué)就讀于和光大學(xué)現(xiàn)代人類學(xué)部兒童教育專業(yè) 。

2020年12月24日，隨組合SixTONES主持日本放送的24小時(shí)特別廣播節(jié)目《第46回 廣播慈善音樂》 ，募捐總額達(dá)9058.6533萬日元 。

高地優(yōu)吾的性格明朗又快活 ，作為最年長者，他在組合中常?？梢杂行У鼐徍蜌夥?，是SixTONES良好的團(tuán)隊(duì)合作不可或缺的人物 ，被有的成員稱作“像父親一樣” 。（HAPPY PLUS、Real Sound、森本慎太郎綜合評）

以歌手身份出道的高地優(yōu)吾，在演技方面也有表現(xiàn)，比如在電視劇《巴別九朔》中，他便以張弛有度的表演演繹了角色跌宕起伏的情感 。因?yàn)樗麚碛辛己玫目诓拍芰?，再加上性格溫和、和大家都能相處得很好，所以也?jīng)常被邀請為綜藝節(jié)目的嘉賓 。（Real Sound、yumeijinhensachi綜合評）

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